萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。

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同时他也开始爱上了女主角。男主角在慢慢向一个好人转变。但是邪恶的凯萨琳想毁掉他的爱情。她打击了他，幸好男主角最终面对了自己。

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凯萨琳看起来像个好女孩，但是她表现的太正经了，那句越南话的谢谢“哥莫麻利”表现了她的做作，虚伪，一看就不是好人。

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最后安排了女主角在大家面前揭穿了凯萨琳的假面具。校长拔下了她手上的十字架，倒出了里面的白粉，摇摇头走开了。大家都对她摇摇头，她留下了眼泪。也许她以后会做个好人？

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在窗下等了一夜天亮的时候他离开了，此时女主角也准备原谅他。不幸的是被凯萨琳利用的朗奴来找男主角打架，女主角追来看到这个情况就去劝架却被推倒在马路中央，导演安排了一辆车过来撞死了舍身救女主角的男主角。