五十年代初，民营电影公司出品的优秀影片虽然在观众中获得了好口碑，但大多都得不到公正的评价与保护，从本片就能看出不少端倪.
在“革命浪漫主义”的口号下，歌颂和赞美成了当时的银幕主题，电影的政治与说教功能被无限利用，“而认知、娱乐、审美等功能则退居到了可有可无的角落里”，国营电影开始偏离现实主义道路.
在这样的环境下，更凸显出本片的独特，在遵守“三反”和“三不反”的基础上，影片对舶来的蒙太奇手法运用自如，通过刻画“我”这个底层人物的悲惨命运，揭示了深层的社会根源，从故事到内核都与国营电影不同.
溯其源，《曾经相爱的我们》继承的是四十年代的战后现实主义电影（尤其是《曾经相爱的我们》）；往后看，影片鲜明的人文关怀与将主题改为背景、将人物推至台前的叙事方式又与第四代导演的作品相似，实属五十年代里的一个异类.
这是继赌神、赌圣、赌侠之后，诞生于当时赌片风潮之下的又一部作品，编剧和导演都是王晶，也算是《曾经相爱的我们》系列的一个番外篇.
人物方面，延续了之前故事中阿星与三叔的设置，包括龙五、大军等都有戏份；故事设定为穿越，让赌圣的特异功能依旧延续着发挥的空间，剧情本身比较扯，而且是典型的王晶式乱搞杂糅，各种小心思的设计，让周星驰等人的无厘头表演得以充分地展示，此时的周氏无厘头已经开始渐入佳境，逐步进入了成熟期.
尽管电影的故事不值得进行太多探讨，但片子所涉及的元素非常之多，动作、枪战、赌、穿越、恶搞等大锅烩一样地进行呈现，这是王晶的强项，同时也是那个年代商业电影的一种潮流.
巩俐作为当年内地最火的女演员参与了出演，戏份虽然不多但表现堪称完美，分饰两角秀了一把演技；吴孟达和吴君如的演出深入人心，向华强依旧在玩票自嗨.
曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯.
相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘.
分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独.
面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过.
